Juan Guillermo Cuadrado a fait ses débuts avec Pise et l’a fait lors de la classification de Pise à une nouvelle ronde de la Coupe italienne. Le Colombien était un substitut et est entré en deuxième mi-temps dans le match contre Cesena.
Cesena et Pise ont égalisé pendant les 90 minutes et ont dû définir la série à partir de la pénalité, où Square était l’un des commissaires-priseurs.
L’extrémité colombienne est entrée dans les 72 ‘minute en remplaçant Tramoni et pendant que sur le terrain, il a essayé deux de ses centres habituels, l’un d’eux était très dangereux et se termine presque dans le but après la tête de Nzola.
Après la cravate carrée, il a été le premier à charger pour Pise et s’est converti avec une droite puissante à droite qui n’a pas réussi à arrêter le gardien Klinsmann.
À la fin, Pise a été celle qui a classé 2-1 sur les pénalités.